民國(guó)初年，上海號(hào)稱「東方冒險(xiǎn)家樂園」，各路英雄豪傑雲(yún)集。當(dāng)時(shí)上海三大亨合力建造叱吒風(fēng)雲(yún)的流氓集團(tuán)，素有「翟金棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財(cái)，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會(huì)做人」的說(shuō)法，要成就大業(yè)，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時(shí)代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時(shí)局紛擾的年代，又有誰(shuí)能彰顯出人性的光輝？喬傲天?擅於計(jì)謀冒起上海新勢(shì)力年輕的喬傲天(馬國(guó)明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當(dāng)水果店學(xué)徒，但惡勢(shì)力當(dāng)?shù)?，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識(shí)，二人旋即稱兄道弟，以一人獻(xiàn)謀、一人動(dòng)武之策，合力於上海灘頭打出個(gè)小名堂。及後，傲天於賭場(chǎng)打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機(jī)，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結(jié)盟，成立「三鏗公司」，正式營(yíng)運(yùn)鴉片運(yùn)輸保險(xiǎn)的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無(wú)聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無(wú)間，相知相交，二人產(chǎn)生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩(shī)沛飾)為妻。傲天曾在八方會(huì)館邂逅京劇學(xué)徒顧小樓(胡杏兒飾)，對(duì)其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠(yuǎn)之。及後，傲天把對(duì)小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯山?好勇鬥狠只有拳頭才是真理龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓(xùn)練中途已被開除。輾轉(zhuǎn)間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對(duì)，珠胎暗結(jié)，私奔至上海灘頭，嘯山?jīng)Q定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。傲天不慎得罪當(dāng)?shù)貝簞?shì)力，招來(lái)殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當(dāng)嘯山混得有聲有色時(shí)，他越來(lái)越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對(duì)方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉著在武備學(xué)堂結(jié)識(shí)的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。其後，嘯山風(fēng)聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經(jīng)營(yíng)起運(yùn)送煙土生意。嘯山發(fā)現(xiàn)這是回歸上海的好時(shí)機(jī)，便趁傲天運(yùn)送鴉片時(shí)，攔途截劫，終如願(yuàn)與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達(dá)，雄霸鴉片市場(chǎng)，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！翟金棠?氣勢(shì)如虹問鼎上海黑白兩道翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國(guó)殖民政府的信任，扶搖直上成督察長(zhǎng)。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢(shì)力，聲勢(shì)愈見浩大，旗下賭場(chǎng)、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮(zhèn)岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無(wú)計(jì)策。此時(shí)，由桂生引薦的傲天膽識(shí)過(guò)人，金棠對(duì)他委以重任，終把八股黨的鴉片業(yè)務(wù)擊潰！得桂生及傲天扶助，金棠氣勢(shì)如虹，隻手遮著上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財(cái)、齊人之福，徒添幾分霸氣。動(dòng)盪亂世敵我難分傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據(jù)一方，但三鏗公司卻充滿外憂內(nèi)患……隨《國(guó)際鴉片公約》成立，市民對(duì)鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長(zhǎng)賞識(shí)。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關(guān)係。而令人聞風(fēng)喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對(duì)傲天的海派作風(fēng)心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰(zhàn)友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時(shí)為其出謀獻(xiàn)策，一解煩愁，但現(xiàn)實(shí)的桎梏卻令他看清社會(huì)真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰(shuí)又能成為上海灘最後的贏家？
